雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿（Bis-DienPC，DODPC）是一種特定結(jié)構(gòu)的磷脂酰膽堿（PC類(lèi)磷脂），具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和廣泛的應(yīng)用潛力。以下是關(guān)于雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿的詳細(xì)介紹：

基本信息

• 中文名稱(chēng)：雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿

• 英文名稱(chēng)：Bis-DienPC，DODPC

• CAS號(hào)：95721-44-1

• 分子式：C??H??NO?P

• 分子量：782.1（也有資料給出782.082）

• 外觀(guān)：白色結(jié)晶粉末

• 純度：通常≥95%（HPLC）

• 儲(chǔ)存條件：-20°C以下，遮光密閉保存

化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿的化學(xué)結(jié)構(gòu)包括一個(gè)親水的磷酸膽堿頭部和兩個(gè)疏水的十八碳二烯鏈尾部。雙鏈的二烯結(jié)構(gòu)使其在紫外或可見(jiàn)光照射下具有交聯(lián)能力，可以通過(guò)光化學(xué)反應(yīng)形成穩(wěn)定的聚合結(jié)構(gòu)。這種特性被廣泛應(yīng)用于光響應(yīng)型材料和穩(wěn)定的脂質(zhì)體制備。

主要用途

1. 生物醫(yī)學(xué)研究：

• 作為細(xì)胞膜的組成成分，可用于研究細(xì)胞膜的結(jié)構(gòu)和功能，以及細(xì)胞信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)等過(guò)程。

• 在膜蛋白研究、細(xì)胞模擬中表現(xiàn)出重要價(jià)值。

2. 藥物遞送系統(tǒng)：

• 常用于脂質(zhì)體或脂質(zhì)納米顆粒的制備，因其在形成脂雙層結(jié)構(gòu)時(shí)表現(xiàn)出的穩(wěn)定性和流動(dòng)性，有助于藥物載體在體內(nèi)的長(zhǎng)時(shí)間循環(huán)和精準(zhǔn)靶向。

• 其膜融合特性在基因遞送和藥物載體開(kāi)發(fā)中發(fā)揮作用。

3. 光響應(yīng)材料：

• 雙鏈的二烯結(jié)構(gòu)使其能夠通過(guò)光化學(xué)反應(yīng)形成穩(wěn)定的聚合結(jié)構(gòu)，被廣泛應(yīng)用于光響應(yīng)型材料的制備。

合成方法

雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿的合成通常包括酯化反應(yīng)、脫保護(hù)反應(yīng)、磷酰化反應(yīng)和水解反應(yīng)等步驟。具體合成路徑如下：

1. 酯化反應(yīng)：將3-(4-甲氧基苯甲基氧基)-1,2-丙二醇與2,4-十八烷二烯酸在縮合劑（如二環(huán)己基碳二亞胺DCC或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽EDCI）和催化劑（如4-二甲氨基吡啶DMAP）的作用下，于二氯甲烷中反應(yīng)，生成化合物Ⅱ。

2. 脫保護(hù)反應(yīng)：將化合物Ⅱ與2,3-二氯-5,6-二氰對(duì)苯醌（DDQ）在二氯甲烷中混合，發(fā)生醚的脫保護(hù)反應(yīng)生成化合物Ⅲ。

3. 磷酰化反應(yīng)：將化合物Ⅲ與B-溴乙基磷酰二氯在二氯甲烷或四氫呋喃中，在催化劑（如三乙胺或吡啶）的作用下反應(yīng)生成化合物Ⅳ。

4. 水解反應(yīng)：將化合物Ⅳ與三甲胺氣體反應(yīng)，生成終產(chǎn)物雙十八烷二烯酰磷脂酰膽堿。

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